Деревня Монтгомери была основана жителями Лос Сантоса в 1876 году в графстве Ред. Основным родом деятельности жителей деревни являлось земледелие и скотоводство. Первым мэром Монтгомери был назначен Самуэль Уайт в 1878 году, тогда же появились первые правоохранительные органы. Деревня жила своим чередом до 2008 года.
С апреля по май 2008 года в Монтгомери было жестоко убито 12 человек. На месте каждого обнаруженного тела находилась записка с именем убийцы - "Джек". Местные жители прозвали его "Попрыгунчик Джек", поскольку вокруг места обнаружения тела не было никаких следов, в следствие чего прессой было выдвинуто предположение о том, что убийца передвигался прыжками.
Помощники шерифа сразу отвергла эту версию, утверждая, что они уже напали на след убийцы. после 12 убийства шериф Эдвард Броуди был отстранен от занимаемой им должности и на его место в мае 2008 года был назначен Кристофер Брэдшоу. После этих событий серийные убийства прекратились.
В Монтгомери 2018 года помощниками шерифа было обнаружено тело 23-летнего мужчины с запиской: "Я вернулся. Джек". Пресса сразу же подняла шум вокруг произошедшего, нагнетая обстановку. Действительно ли легендарный серийный убийца вернулся, или же это попытка копирования его почерка?
Суть: разбросать по деревне Монтгомери группы из игроков (в основном по 5-6 человек), где они будут взаимодействовать между собой группами и играть ролеплей. А там уже с ними будет всячески контактировать сам Джек, кто сумеет одолеть "Попрыгунчика Джека" — тот и будет победителем данного квеста.