Обводка в Adobe Illustrator не хочет разбираться. Никак не получается выполнить команду Expand, она просто не срабатывает. Попробуйте сначала разобрать составной контур через Alt+Shift+Ctrl+8. И уже после этого выполнить команду Expand (разобрать).
Свои вопросы по Adobe Illustrator вы можете задавать в комментариях к видео или в vk https://vk.com/topic-29007596_38826848