В 1609 году Калязину выпало стать временным центром освободительного движения русских войск против польско-литовских интервентов. В монастыре расположился стан князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского, и летом 1609 года русские войска одержали победу над поляками.
Макарьев монастырь в Калязине был очень влиятельной и богатой обителью, он пользовался особым покровительством у московских великих князей и царей. Известно, что бывали здесь и Иван Грозный, и Борис Годунов.Посещали позднее монастырь и Романовы -- Алексей Михайлович, Петр I, Екатерина II.
В Калязине бывали многие известные русские писатели, а некоторые и жили в городе или поблизости: Д.И.Фонвизин, отец которого владел землями в Калязинском уезде, И.А.Крылов, служивший в ранней юности в канцелярии Калязинского земского суда, М.Е.Салтыков-Щедрин, родное имение которого, Спас-Угол, также находилось в Калязинском уезде. Проездом здесь был драматург А.Н.Островский, сохранивший о городе самые неприятные впечатления и сломавший здесь ногу, были также В.А. Жуковский, Н.Г. Чернышевский, Н.А. Добролюбов и даже знаменитый француз -- Александр Дюма-отец.