Brad Pitt’in Beyaz perdedeki ilk başrolü 1988’de Yugoslavya’da çekilen Güneşin Karanlık Yüzü filmi olur. Ünlü aktörün geniş kitlelerce tanınmasını sağlayan film, sadece 15 dk görüldüğü Thelma and Louise olur. Brad Pitt’in beyaz perdedeki önemli performanslarından bir diğeri ise 1994 yapımı Vampirle Görüşme filmidir. Ünlü aktör, 90’ların sonunda konusu, senaryosu ve kurgusu ile kült filmler arasına giren Fight Club’da Tylor rolü ile eleştirmenler tarafında çok beğenilir. 2000 yılında serinin ilk filmi olan Ocean’s Eleven için kamera karşısına geçen Brad Pitt, 2005’te başrolünü Angelina Jolie ile paylaştığı Mr.& Mrs. Smith filminde rol alır. Oyunculuğun yanında bütçe sorumlusu da olan Brad Pitt, 2006 yapımı En iyi Film Oscar’ını alan Köstebek filminin yapımcısıdır. Yönetmenliğini Angelina Jolie’nin yaptığı By The Sea filminde Roland karakterini canlandıran Brad Pitt, 2014 Oscar Ödüllerinde 12 Yıllık Esaret filmi ile en iyi film ve en iyi uyarlama senaryo ödüllerini kazanır.