Главной улицей исторического Брянска была Большая Московская (ныне улица Калинина), сложившаяся в XVI–XVII веках вдоль дороги на Москву. Расположенная на ней каменная застройка, формировавшая образ города, принадлежит второй половине XVIII – началу XX веков и является ценной градостроительной средой, представляющей историческое подспорье памятникам архитектуры.
Уместно начать знакомство с памятниками гражданской архитектуры улицы, расположенными рядом с Тихвинской церковью. Таков, например, ансамбль, состоящий из дома № 150 с флигелем конца XVIII века, дома № 219 второй половины XIX века и других зданий (№ 221 и 223) конца XIX – начала XX веков. В разрыве между двумя последними зданиями, как в каменной раме, интересен вид доминанты ансамбля – Тихвинской церкви, окруженной зеленью на полусклоне горы.
Дом № 150 – одно из старейших каменных сооружений города, сначала это было казенное здание – таким оно фигурирует на городском плане 1808 года. Затем оказывается в частном владении брянского купца Баженова. В последние годы в нем располагался кожвендиспансер, ныне дом снесен. Стоящий напротив баженовского дома двухэтажный каменный жилой дом № 219 в разное время был удлинен на три окна пристройками к торцам. Он построен по образцовому проекту середины XIX века и имеет черты, общие с фасадом дома Баженова. Так создавалось единство застройки, в которое довольно естественно вошли и два здания новорусского стиля конца XIX – начала XX веков (бывшее торговое училище № 221 и № 223). Продолжая осмотр памятников следует остановиться у здания бывшего торгово-ремесленного училища, построенного архитектором Н.А. Лебедевым и являющегося важным звеном в формировании общей панорамы правобережья исторического города. Это здание (№ 177) довольно хорошо – хотя и не без утрат – сохранилось до наших дней.
Важное градостроительное значение для застройки Набережной площади имеет угловое здание, в начале XX века принадлежавшее купцу Льву Фоглу (зятю П.С. Могилевцева) и представлявшее собой доходный и торговый дом. Напротив этого дома стоят два здания городского училища, построенные во второй половине XIX века. Обратим внимание на трехэтажный жилой дом Климова – Павлина конца XIX века (№ 99), находящийся у начала лестницы на набережной площади, рядом со зданием Облпотребсоюза. Его архитектура перекликается с архитектурой первого корпуса городского училища, которое мы уже осмотрели: она выполнена в том же духе неоренессанса и, может быть, «рукой» одного архитектора. Совместно с несколькими утраченными в годы войны зданиями эти два дома создавали целостный образ бывшей Соборной площади. На плане города 1802 года показан дом № 95. Он отделяет от улицы тесный живописный дворик с постройкой второй половины XVIII века (№ 93-а). Несколько далее, на углу улиц Калинина и Фокина, сохранились дома Андроновского подворья (правда, с полной переделкой интерьеров и частично фасадов), возведенные по образцовым (типовым) проектам. За ними расположен дом (ныне отделение Сбербанка и радиоузел), построенный также во второй половине XIX века с характерной для своего времени плоскостной обработкой фасадов.
Здесь расположены и другие старинные дома Большой Московской улицы (конца XVII-начала XIX века), которые и теперь участвуют в формировании лица некогда главной улицы города.