На 10 октомври 1944 Парашутната дружина е включена в частите на Първа армия, която е под командването на ген-майор Владимир Стойчев. По време на Кумановската настъпителна операция армията е спряна на силно укрепената Стражинска позиция. Командването решава да засили настъпващите части като в боя трябва да се включи и дружината. На нея се пада най-укрепената част. Целта е да пробие в тила позицията и да отвори пътя на Първа армия за настъпление към Скопие и Куманово. Боят започва в 7 часа сутринта на 18 октомври и продълажава до 15 часа следобед, когато позицията бива овладяна. Парашутната дружина губи голяма част от състава си - 36 убити и 69 ранени. Изклчителен героизъм проявява ефрейтор Никола Паскалев Николов, който с цената на живота си скача във вражески бункер, унищожава го и така проправя път на другарите си. В боя загива и заместник-командирът Димитър Захариев Николов, който сам тръгва в атака, увличайки след себе си бойците. Когато на Стражин пристига генералът на Първа армия, командирът на дружината - кап. Любомир Ноев със сълзи на очи докладва: "Господин генерал, загинаха ми момчетата!". Парашутната дружина също участва в превземането на Куманово и влиза първа в града, в боевете на Страцинската позиция и при с. Горно Нагоричене.