Для удобства отладки кода достаточно добавить в ваш скрипт код приведенный ниже и вы получите нормальное окно с сообщением об ошибке:
try:
тело вашего скрипта
except:
clr.AddReference("System.Windows.Forms")
from System.Windows.Forms import *
import sys
sys.path.append(r'C:\Program Files (x86)\IronPython 2.7\Lib')
import traceback
MessageBox.Show(traceback.format_exc().decode("utf-8"))