Una adaptación del cuento clásico de Washington Irving sobre un granjero colonial que prefería contar historias a labrar la tierra. Despreciado por la gente del pueblo por su falta de ahorro y trabajo duro, entretenía a sus hijos con cuentos, les enseñaba a volar cometas, realizaba trucos mágicos y los hacía reír.
Mientras caza ardillas, se topa con la tripulación de Henry Hundon, un grupo de pequeños personajes que hacen que Rip beba su misteriosa poción. Esto lo hace dormir durante 20 años y disfruta de algunos sueños interesantes.
Cuando despierta está terriblemente confundido por todos los cambios, pero finalmente termina en su papel familiar de contar historias y cantar canciones. La gente del pueblo parece apreciarlo mucho más.
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