IP MAN: KUNG FU MASTER remonta aos primeiros dias de Ip antes da Revolução Comunista em 1949. Ip, retratado por Dennis To pela terceira vez como o artista marcial que famosamente ensinou Bruce Lee, era então um capitão de polícia acusado de assassinato de um mafioso implacável, mas honrado, e alvo de vingança por sua filha perigosa. Forçado a abandonar a força, Ip logo também terá que enfrentar a chegada do exército japonês em Guangzhou.