Chick Webb Medley
Webb blev født i Baltimore, Maryland, til William H. og Marie webb. Fra barndommen, han led af tuberkulose af rygsøjlen, [4] efterlod ham med korte statur og et dårligt deformeret ryg; hvilket fik ham til at blive vist pukkelryggede. [5] Ideen om at spille et instrument, blev foreslået af sin læge til "løsne op" hans knogler. [6] Han støttede sig selv som en avis dreng at spare penge nok til at købe trommer, og først spillet professionelt i en alder af 11. Webb havde tre søstre: Bessie, Mabel og Ethel. Mabel giftede Wilbur Porter omkring 1928. [7]
I en alder af 17 flyttede han til New York, og ved 1926 førte sit eget band i Harlem. Jazz trommeslager Tommy Benford sagde han gav Webb tromme lektioner, da han først nåede New York.